Dates like This, sigue a Meg una veinteañera lesbiana y a su compañera de piso y mejor amiga heterosexual Alicia en su búsqueda de la vida y el amor en Nueva York.

En la primera temporada Meg acababa de comenzar "30 citas en 30 días", un proyecto para encontrar novia, mientras que Alicia lucha con mantenerse fiel a si misma cuando su primera relación seria se acelera rápidamente.

En la segunda temporada un año después, las chicas están listas para pasar a la siguiente fase en sus vidas. Los planes de Alicia para centrarse en sí misma y en su baile son menos glamurosos en la práctica que en la teoría y empieza a darse cuenta que su vida social después de la ruptura está en ruinas al igual que su carrera profesional. La nueva filosofía de vida de Meg, está dando sus frutos con un nuevo y misterioso romance y un nuevo grupo de amigas lesbianas.

Pero incluso los mejores planes pueden romperse cuando el destino lanza una bola con curvas o dos...