Una comedia romántica sobre un grupo de amigos quienes, sobre el curso de una noche, comparten sus inocentes historias de su primer beso.

Jamie es inteligente y bonita, Samantha es su hermana pequeña, linda, inocente y la típica chica de la puerta de al lado. Voilet  es atractiva, desenvuelta y promiscua, Fénix es una chica lesbiana buch, andrógina y sincera, Sabrina es una estudiante de derecho muy ingeniosa, Christina es una bella y tímida pianista, Billie femenina, llamativa y amante de la diversión, Beth divertida, artística, interesada en Phoenix, Eric elegante tutor, profesor de piano de Christina, Jimmy el arrogante y agresivo quarteback del instituto, y Jack, el hermano mayor de Jamie.