Considerada la lesbiana más codiciada de Charlottesville, Jessie Ximena cansada de ese estatus, ha dejado de salir por completo. Jessie prefiere centrarse en las cosas importantes de la vida como es su trabajo, su familia y sus amigos. Siempre habrá tiempo de sobra para las relaciones cuando sienta como saltar de nuevo a la palestra. Es decir, si encuentra a alguien para mantener su interés.

Lauren Aleric ha estado buscando a la mujer perfecta desde que comenzó a salir, pero todavía nadie ha llenado ese vacío. Sus amigos piensan que es demasiado romántica para asentarse. Ella desearía  ser más como su buena amiga Jessie, que parece perfectamente feliz con citas ocasionales. Pero sobre todo desearía ser su mejor amiga, Austy, que acaba de encontrar su amor definitivo.

Imagining Reality es la historia de estas dos amigas Jessie y Lauren, y como descubren que lo que ambas están buscando no está tan lejos como podrían pensar.