En la quinta temporada tras el abandono de la serie de la protagonista debido a su baja maternal, aparece Reagan una representante farmacéutica que se muda al loft. Poco tiempo después Reagan revela que ella y el personaje regular Cece, habían tenido algo en el pasado.

En el episodio 7º (Wing, 2016)  Reagan decide salir a correr con Winston y se rencuentra con Camilla, una chica con la que se acostó pero con la quiere romper y no encuentra la manera de hacerlo.

En el episodio 22º, Reagan se besa con su compañero Nick con el que parece mantener una relación hasta la temporada 6ª en la que finalmente rompen.