En el episodio 13 de la segunda temporada "Derechos civiles" ("The Civil Right"1997), la madre de Jimmy que enviudó años atrás, se presenta ante él para comunicarle que mantiene una relación con una mujer y se quieren casar. Jimmy queda bloqueado ya que no se lo espera y está totalmente en contra del lesbianismo de su madre y de esa relación. Pero su madre le pide ayuda para que la represente ante el juez para que este, ordene al estado de Massachusetts que extienda una licencia de matrimonio. Como al juez le es imposible dictar un fallo, decide realizar una vista pública, y a pesar de su opinión en contra de la relación, Jimmy decide representarla en el juicio.