En el episodio 12º de la tercera temporada "Como tener éxito en los negocios sin fingir ser una lesbiana" (How to Succeed in Business Without Really Trying to Be A Lesbian  2005) Holly comienza en su nuevo puesto de trabajo, como agente en practicas en un sello musical, pero desde el primer momento no congenia con Leah, su nueva jefa.

Valerie no levanta cabeza desde que su novio la abandonó en el altar, y Holly intentando animarla la lleva a un bar donde es noche especial para lesbianas. Allí Valerie conoce a Michelle, una chica que también ha sido abandonada por su novia y con la que comparte penas.

En el local, Holly se encuentra con su jefa, que da por sentado que Holly es lesbiana. En el sello musical, nadie sabe que Leah es lesbiana y Holly empieza a tener las simpatías de Leah, hasta que un descuido suyo, lo hace público en el sello.